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Fluoreszierende und nicht fluoreszierende (Aryl)(vinyl)sulfone — Reagenzien zum Schutz und Nachweis von Thiolfunktionen
1985
Konkurrenzversuche und kinetisch verfolgte Umsetzungen geben Aufschlus uber die Geschwindigkeit der Addition von primaren, sekundaren und tertiaren Thiolen an die (Aryl)- bzw. (Alkyl)-(vinyl)sulfone 1 und 4 – 7. Die gebildeten saurestabilen 2-(Alkyl-/arylthio)ethylsulfone werden durch Basen in einer der Bildung analogen Geschwindigkeitsabstufung wieder in die Thiole und Vinylsulfone zerlegt. Eine kinetisch gesteuerte, selektive Einfuhrung und selektive Ablosung unterschiedlicher Arylsulfonylethyl-Schutzgruppen in dem gleichen Molekul ist damit moglich. – Die Verwendung fluoreszierender Vinylsulfone (5, 10 und 11) eroffnet der Analyse und Synthese neue Einsatzfelder. Die SH-selektiven Vinyls…